Thebain Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

{{Infobox Chemikalie| Strukturformel = [[Datei:Thebaine_skeletal.png|200px|Struktur von Thebain]]
| Name = Thebain
| Suchfunktion = C19H21NO3
| Andere Namen = * Paramorphin

• (5R,9R,13S)-3,6-Dimethoxy- N-methyl-4,5-epoxymorphin- 6,8-dien (IUPAC)

| Summenformel = C19H21NO3
| CAS = 115-37-7
| PubChem = 5321926
| Beschreibung = farblose Blättchen Thieme Chemistry (Hrsg.): “[[Römpp Lexikon Chemie|Römpp Online]].“ Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
| Molare Masse = 311,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| pKs = 6,05
| Dichte = 1,31 g·cm−3
| Schmelzpunkt = 190–193 [[Grad Celsius|°C]], sublimiert bei 170–180 °C
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)

• mäßig in Diethylether, löslich in Ethanol, gut in Chloroform, Benzol und heißem Ethanol

| Quelle GHS-Kz =
| GHS-Piktogramme =
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H =
| EUH =
| P =
| Quelle P =
| Quelle GefStKz =
| Gefahrensymbole =
| R =
| S =
| LD50 = 54 mg·kg−1 (Ratte, [[peroral]]) .

}}

Thebain (Paramorphin) ist ein Opiat und besonders im Milchsaft von Arznei-Mohn (Papaver bracteatum) in Anteilen bis zu 26 % enthalten. Der Gehalt im Opium beträgt bis zu 0,2-0,5 %.Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6. Thebain wird als Ausgangsstoff zur Herstellung bestimmter Opioide und Opioid-Antagonisten genutzt. Es findet selbst keine therapeutische Anwendung.

Geschichte

Thebain wurde 1833 von Pierre Joseph Pelletier entdeckt, die Strukturaufklärung erfolgte durch Clemens Schöpf. Die Bezeichnung leitet sich vom altägyptischen Namen der heutigen Stadt Luxor, Theben ab, die im 18./19. Jahrhundert ein Zentrum des Opiumhandels war.

Wirkung

Thebain wirkt stärker stimulierend, jedoch schwächer analgetisch als Morphin, hemmt die Cholinesterase und verursacht in hohen Konzentrationen Strychnin-artige Krämpfe (Krampfgift).

Thebain fällt unter das Betäubungsmittelgesetz.

Verwendung

Aus Thebain wird mittels Diels-Alder-Reaktion Buprenorphin hergestellt. Auch Oxycodon, Naloxon, Nalbuphin, Oxymorphon und Etorphin lassen sich aus Thebain synthetisieren.

Einzelnachweise

OpioidAlkaloidPhenoletherCumaranEtherPiperidinCyclohexenCyclohexadien

ذيبايينTebaïnaThebaineTebaínaتبائینTebaiiniThébaïneTebainTebainaテバインThebaïneTebainTebainaTebaínaTebainăТебаинTebainTebainทีบาอีนTebainThebaine蒂巴因