Oxalsaeure Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

Oxalsäure systematischer Name Ethandisäure und mittlerweile ungebräuchlicher Trivialname: Kleesäure ist die einfachste Dicarbonsäure Ihre Salze heißen Oxalate systematisch: Ethandioate Oxalsäure ist auch ein Reduktionsmittel und kann daher quantitativ durch Titration mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat bestimmt werden, dabei entsteht Kohlenstoffdioxid als Oxidationsprodukt

Geschichte

Oxalsäure wurde 1769 durch Johann Christian Wiegleb im Sauerklee Oxalis acetosella, daher der Name als Kaliumsalz entdeckt und war daher erst unter dem Namen Kleesäure bekannt 1776 konnte sie in größeren Mengen durch Carl Wilhelm Scheele und Torbern Olof Bergman durch Oxidation von Zucker mit Salpetersäure hergestellt werden, was noch keine Synthese, sondern der Abbau eines Naturstoffes war Auf dieses Verfahren geht auch der historische Name Zuckersäure, die heute als Glucarsäure bezeichnet wird, zurück Oxalsäure wurde dann 1824 erstmalig von Friedrich Wöhler künstlich aus anorganischen Grundstoffen hergestellt synthetisiert durch Verseifung von Dicyan,

Vorkommen

Oxalsäure und ihr Kaliumsalz kommen in größeren Mengen in Rhabarber 180–765 mg/100 g Frischgewicht, Stiele und anderen Knöterichgewächsen Polygonaceen vor, das meiste davon in den Blättern, weshalb nur der Stiel nach dem Kochen zum Verzehr geeignet ist Auch Sternfrüchte Averrhoa carambola enthalten viel Oxalsäure 40–1000 mg/100 g Frischsubstanz In ähnlichen Mengen kommt Oxalsäure aber auch in Sauerklee, Sauerampfer, Mangold 110–940 mg/100 g Frischgewicht, Spinat 120–1330 mg/100 g Frischgewicht, Petersilie 0–185 mg/100 g Frischgewicht, Kakao 338–480 mg/100 g, Schokolade 80–200 mg/100 g und Roten Rüben 17–329 mg/100 g Frischgewicht vor Ferner wird Oxalsäure von vielen Pilzen ausgeschieden; ihre Produktion wird durch alkalische Reaktion der Nährlösung gefördert

Gewinnung und Darstellung

Heutzutage wird Oxalsäure durch rasches Erhitzen von Natriumformiat auf 360 °C hergestellt

Das erhaltene Natriumoxalat wird mit Calciumhydroxid in das schwerlösliche Calciumoxalat überführt, aus welchem die Oxalsäure mit Schwefelsäure freigesetzt wird

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Oxalsäure ist durch die Nachbarstellung der Carboxygruppen eine starke Säure Sie zerfällt in konzentrierter Schwefelsäure sofort zu Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und Wasser Oxalsäure kristallisiert aus wässrigen Lösungen mit zwei Molekülen Kristallwasser zum Oxalsäure-Dihydrat COOH 2 · 2 H2O Oxalsäure und ihre löslichen Salze sind gesundheitsschädlich

Verwendung

Oxalsäure kann zur Entfernung von Rostflecken verwendet werden In der Technik wird sie oft als Hilfsstoff in der Elektrochemie Eloxalverfahren oder als Bleichmittel eingesetzt In der Imkerei wird Oxalsäure sowie Ameisensäure Ameisensäure 60%ig oder 85%ig und Milchsäure Milchsäure 13%ig als 3,2 % wässrige Lösung oder direkt verdampft zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt Imker, die Oxalsäure gegen Varroose verwenden, sollten sich über mögliche Gefahren Einatmung von Oxalsäurekristallen genauestens informieren Die weltweite Produktion von Oxalsäure und ihren Estern liegt bei 140 000 Tonnen pro Jahr Im analytischen Labor wird das Dihydrat der Oxalsäure als Urtitersubstanz für die Manganometrie verwendet Weiterhin dient sie als Urtitersubstanz zur exakten Gehaltbestimmung von alkalischen Maßlösungen, etwa von Natronlauge Durch die Bildung eines schwer löslichen Calcium-Salzes ist es außerdem zur gravimetrischen Bestimmung von Calcium-Ionen als Calciumoxalat von Bedeutung Im Fichtelgebirge wurde aus Sauerklee gewonnene Oxalsäure zum Bleichen von Quarz Bergkristall benutzt, welcher hier vorwiegend unter der Stadt Weißenstadt vorkommt In der Steinverarbeitung wird Oxalsäure Kleesalz zum Glanzpolieren von Marmor verwendet In der Holzbearbeitung dient Oxalsäure als mildere Bleiche im Vergleich zum Wasserstoffperoxid für Holz, wird aber vor allem zur Entfernung von reaktiv hervorgerufenen Flecken verwendet, die auf eine Reaktion von Gerbsäuren als Inhaltsstoffe des Holzes mit Metallionen schwarze Flecken im Holz verursacht wurden, beispielsweise durch Kontakt von gerbsäurehaltigen Hölzern mit eisernen Werkzeugen Seite 86 Seite 94 In der Arzneistoff-Chemie wird die Oxalsäure als Salzbildner benutzt Durch die Protonierung basischer Aminen entstehen so Oxalatsalze

Biologische Bedeutung

Oxalsäure ist in höherer Konzentration gesundheitsschädlich, kommt in geringer Konzentration aber in Lebensmitteln wie Tee insbesondere schwarzer Tee und Pfefferminztee, in Rhabarber, in Sauerampfer, in Kakao und Schokolade vor Calciumoxalat entsteht in der Natur häufig beim Absterben von Pflanzenzellen Es kann unter polarisiertem Licht in Form von hellen rechteckigen Kristallen erkannt werden besonders einfach in braunen Zwiebelschalen Nierensteine bestehen meist aus Calciumoxalat und Harnsäure, die Steinbildung wird aber durch Zitronensäure, welche in Früchten vorkommt, verhindert Da Oxalsäure die Resorption Aufnahme von Eisen im Darm erschwert, sollte man bei einer Eisentherapie, z B im Rahmen einer Eisenmangelanämie, mit dem Verzehr der o g Lebensmittel zurückhaltend sein und diese auch nicht gleichzeitig mit der Einnahme von Eisentabletten zu sich nehmen Nach Aufnahme von Oxalsäure kommt es im betroffenen Gewebe zu einer Verarmung an Calcium, in schweren Fällen kann dies eine Schädigung des Herzens zur Folge haben Nach Aufnahme von größeren Dosen kann es zu Lähmungserscheinungen kommen, in jedem Fall auch bei leichten Vergiftungen kommt es zu Nierenschäden durch verstopfte Nierentubuli Die letale Dosis LDLo beim Menschen, oral wird mit 600 mg pro kg KörpergewichtYakkyoku 1980