Lupanin Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

Lupanin auch: 2-Oxospartein ist eine tetracyclische, organische Verbindung aus der Gruppe der Chinolizidin-Alkaloide.

Historisches

Der Name der Verbindung leitet sich von dem Vorkommen in der Gattung Lupinus her. Als die erstmalige Beschreibung der Substanz 1885 durch Max Hagen erfolgte, nannte er die von ihm gewonnene Substanz Lupanin, damit diese von bereits bekannten Substanzen Lupinin und Lupinidin unterschieden werden konnte. Die Extraktion erfolgte mittels salzsaurem Alkohol aus den Samen der blauen Lupine und anschließender Aufarbeitung mittels Kalilauge und Petrolether, wodurch die Verbindung als ein hellgelber honigartiger Sirup mit bitterem Geschmack erhalten wurde..

Erstmalig wurde die Verbindung 1956 synthetisiert.
Die erste enantioselektive Totalsynthese von + – und − -Lupanin erfolgte 2018 ausgehend von 2,4,6,8‐Tetraoxobispidin, welches ausgehend von Dimethylmalonat dargestellt wurde.

Vorkommen

Die Verbindung kommt natürlich in Fabaceae-Gattungen wie Lupinus, Genista und Cytisus vor, oftmals stellt die Verbindung

…