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Beschreibung von Hydrochinon

Hydrochinon 1,4-Dihydroxybenzol ist ein Phenol und neben Brenzcatechin 1,2-Dihydroxybenzol und Resorcin 1,3-Dihydroxybenzol das dritte mögliche Dihydroxybenzol. Hier befinden sich die beiden Hydroxygruppen in der para-Stellung.

Entdeckung
Friedrich Wöhler erhielt 1844 bei der trockenen Destillation > 280 °C der Chinasäure ein Produktgemisch, das neben Benzol, Benzoesäure und Salicylsäure als Hauptbestandteil eine neue farblose Verbindung enthielt. Nach Lösen des Destillats in Wasser, Abfiltrieren der unlöslichen Anteile und Abdestillieren der leichter flüchtigen Komponenten, kristallisierte aus der zurückbleibenden Lösung zunächst Benzoesäure und aus deren Mutterlauge letztendlich Hydrochinon aus, das er durch wiederholte Umkristallisation in Form von farblosen, sechsseitigen Prismen rein erhielt.

Vorkommen
Hydrochinon kommt als ca. 10%ige Lösung zusammen mit 28%igem Wasserstoffperoxid in Abwehrdrüsen der Bombardierkäfer vor. Im Verteidigungsfall wird dem Gemisch Katalase zugemischt und dem Angreifer als 100 °C heißes, ätzendes Abwehrmittel entgegengespritzt.

Darstellung
Hydrochinon kann durch die Elbs-Oxidation aus Phenol synthetisiert werden.

Eigenschaften
Hydrochinon ist ein stärkeres Reduktionsmittel als Brenzcatechin, da das aus Brenzcatechin entstehende o-Benzochinon energiereicher und somit ein stärkeres Oxidationsmittel ist. Ursache für Letzteres ist die elektrostatische Abstoßung der benachbarten Carbonylgruppen.

Hydrochinon ist ein farbloser, mäßig wasserlöslicher Feststoff. Es lässt sich durch Oxidation in Benzochinon Chinon überführen:

Bei dieser Reaktion entsteht als Zwischenprodukt der tieffarbige, schwer wasserlösliche Charge-Transfer-Komplex Chinhydron nicht abgebildet .

Verwendung
In der Fotolabortechnik wird Hydrochinon als Reduktionsmittel zum Entwickeln von Filmen und Bildern eingesetzt. Wegen der Gefahren für Umwelt und Gesundheit gibt es Bestrebungen, die Substanz für diese Anwendungen nach Möglichkeit durch weniger riskante Stoffe zu ersetzen. In Hautcremes wird die Verwendung von Hydrochinon trotz möglicher Gesundheitsgefährdungen seit Anfang der 1990er Jahre geduldet. Es wird auch als Inhibitor für Radikalreaktionen genutzt, um die Bildung von Etherperoxiden zu verhindern.

Toxikologie
Im Tierversuch konnte eine krebserzeugende Wirkung nachgewiesen werden. Die Kanzerogenität beim Menschen und bei Exposition innerhalb der zulässigen Grenzwerte ist umstritten.

Reaktionen
Die einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom in Tetrachlorkohlenstoff führt zum Bromhydrochinon.

Vollständige Bromierung zum analytischen Nachweis liefert das 2,5-DibromhydrochinonM. Kohn, L. W. Guttmann: Zur Kenntnis der Bromsubstitionsprodukte des Hydrochinons, in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 10 , S. 573–588; ., dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.
Ebenfalls bekannt ist das Tetrabromhydrochinon, welches jedoch aus Benzochinon dargestellt wird.

Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt das 1,4-Dimethoxybenzol, dessen Schmelzpunkt bei 56 °C liegt.

Eine direkte Nitrierung des Hydrochinons ist nicht möglich, da es dabei zerfällt. Die Hydroxygruppen müssen daher durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure als Katalysator mit Acetylgruppen geschützt werden, dann findet eine Nitrierung an den Positionen 2 und 6 statt. Die Verseifung des entstehenden Dinitrodiacetylhydrochinons führt schließlich zu 2,6-Dinitrohydrochinon Schmelzpunkt 135–136 °C .

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