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Papaya Blatt grün Carica papaya

Beschreibung von Glucotropaeolin

Glucotropaeolin auch Benzylglucosinolat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate.

Vorkommen

Zuerst nachgewiesen wurde Glucotropaeolin 1899 in der Großen Kapuzinerkresse. Es kommt auch in Papaya-Kernen vor. In Garten-Kresse kommt es zusammen mit Gluconasturtiin vor. In Acker-Rettich kommt es neben Glucoraphanin und Glucoerucin vor.

Herstellung

Glucotropaeolin kann hergestellt werden, indem Phenylmethylhydroxamsäurechlorid aus Phenylacetaldoxim und Chlorgas in Chloroform mit Tetraacetylglucopyranosylthiol in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt wird. Durch Umsetzung mit Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex kann diese Verbindung sulfatiert werden und anschließend durch Umsetzung mit Ammoniak in Methanol deacetyliert werden, wodurch Glucotropaeolin erhalten wird. Die biotechnologische Herstellung mittels einem modifizierten Stamm von E. Coli ist ebenfalls möglich.

Eigenschaften

Bei der Hydrolyse von Glucotropaeolin durch die Myrosinase entsteht Benzylisothiocyanat.

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