Gallussäure Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

Gallussäure 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol 1,2,3-Trihydroxybenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe –COOH und drei Hydroxygruppen –OH als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Geschichte
Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben.Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen
Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor.Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.

Synthese
Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker.Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytischen Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften
Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung Decarboxylierung das Pyrogallol 1,2,3-Trihydroxybenzol .

Verwendung
Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten früher , Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure .