Fruktose Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

Fructose umgangssprachlich Fruchtzucker, oft auch Fruktose, von lateinisch fructus, deutsch ‚Frucht‘, veraltet Lävulose ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung mit der Summenformel C6H12O6 Fructosen gehören als Monosaccharide Einfachzucker zu den Kohlenhydraten Sie kommt in mehreren isomeren anomeren Formen vor In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie allein die D-Fructose L-Fructose besitzt physiologisch keine und auch sonst nur geringe Bedeutung

Vorkommen
Fructose kommt in der Natur vor allem in Früchten wie Kernobst Äpfel und Birnen zu je etwa g/100 g, Beeren beispielsweise Weintrauben 7,5 g/100 g, sowie in manchen exotischen Früchten Granatapfel und Kaki und im Honig 35,9–42,1 g/100 g vor Im Haushaltszucker hergestellt aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr ist Fructose in gebundener Form enthalten: Rohr- oder Rübenzucker Saccharose, ein Zweifachzucker, besteht aus je einem Molekül Glucose Traubenzucker und Fructose Ein bedeutsamer Anteil bei der Zuckeraufnahme kommt aus industriell gefertigten Nahrungsmitteln, die mit Fructose angereicherten Sirup aus Maisstärke high-fructose corn syrup, HFCS enthalten

Eigenschaften
Fructose ist eine farb- und geruchlose, leicht wasserlösliche, sehr süß schmeckende Verbindung, die prismen- oder nadelförmige, stark hygroskopische Kristalle bildet Bei 60 % Luftfeuchtigkeit nimmt sie innerhalb einer Stunde 0,28 % Wasser auf, innerhalb von Tagen % Das Monosaccharid ist optisch aktiv und kommt daher in zwei spiegelbildichen Isomeren, den sogenannten Enantiomeren vor Fructose gehört zur Gruppe der Hexosen und – wegen der Ketogruppe – zu den Ketosen In kristalliner Form liegt sie als Sechsring Fructopyranose vor, gebunden als Fünfring Fructofuranose
Die α- und β-Anomere der jeweiligen Ringformen können in wässriger Lösung ineinander umgewandelt werden und stehen untereinander in einem Gleichgewicht Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Fructose zu 76 % in der β-Pyranoseform, zu % in der α-Furanoseform und zu 20 % in der β-Furanoseform vor Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer, Berlin; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S 269

Industrielle Verwendung und Verdrängung
Fructose in kristalliner Form Aus ökonomischen und logistischen Gründen, d h günstige Transportmöglichkeiten in Tankwagen und die gegenüber Tafelzucker 20 % höhere Süßkraft der Fructose, ist eine zunehmende Verdrängung anderer Süßstoffe zu beobachten Erkennbar geht die Anbaufläche für Zuckerrüben zurück, und Zuckerfabriken Regensburg, Groß Munzel, Groß Gerau, etc werden geschlossen, was unter dem Licht von Subventionsabbau mit zunehmendem Import von Rohrzucker zu tun hat Andererseits werden durch den Einsatz von Bio-Ethanol im Kraftstoffbereich z B E10-Benzin im Rahmen der generellen Einführung von Bio-Treibstoffen die Absatzmöglichkeiten erhöht Die EU-Zuckermarktordnung sieht eine Reduktion der Volumina an Tafelzucker vor, jedoch einen jährlichen Zuwachs von 100 000 Tonnen Isoglukose =HFCS bei einem Bestand von 500 000 Tonnen im Jahr 2007

Physiologie
Im Darm wird Fructose von Menschen unterschiedlich gut, vor allem langsamer als Glucose, resorbiert Dies liegt am passiven Transport durch spezielle Proteine, zum einen durch das so genannte GLUT5 apikal, d h an der dem Darmlumen zugewandten Zelloberfläche, das der Fructose Zutritt zu den Darmzellen Enterocyten gewährt und zum anderen durch GLUT2 basolateral, d h dem Blutkreislauf zugewandt, das der Fructose erlaubt, von den Darmzellen ins Blut zu gelangen Glucose wird hingegen sekundär-aktiv SGLT1, apikal, also unter Energieverbrauch, in die Zelle gepumpt Dies geschieht reguliert über eine rückgekoppelte Hemmung Im Gegensatz dazu fließt Fructose unreguliert ohne Energieaufwand entlang ihres Konzentrationsgradienten Dies führt dazu, dass Fructose niemals vollständig aus der Nahrung aufgenommen wird Vor allem bei Kleinkindern besteht daher die Gefahr, dass es bei zu hohen Fructosemengen in der Nahrung zu osmotischer Diarrhoe kommt
D-Fructose wird in Zellen der Leber durch das Enzym Ketohexokinase in D-Fructose-1-phosphat umgewandelt, so kann sie die Zelle nicht mehr verlassen Der Vorrat an energiereichen Phosphaten wird durch die Ketohexokinase „geplündert“ : ATP → ADP → AMP und die AMP-Desaminase hochreguliert Es fällt IMP an, das über den Purinabbau die Konzentration der Harnsäure ansteigen lässt Fructose-1-phosphat zerfällt durch die Fructose-1-phosphat-Aldolase vermittelt in Glycerinaldehyd und Dihydroxyacetonphosphat Nach Phosphorylierung kann Glycerinaldehyd dann als Glycerinaldehyd-3-phosphat in die Glykolyse eintreten Bedeutsamer ist der Abfluss der Zerfallsprodukte in die Triglyceridsynthese Triglyceride lagern sich als Depotfett an, aber auch als Fetttröpfchen zwischen den Myofibrillen der Muskulatur Im Fettgewebe kann Fructose auch als Fructose-6-phosphat in die Glycolyse eintreten, wenn die Glykogenreserven erschöpft sind

Synthese
Polyolweg von Glucose über Sorbit zu Fructose Im Körper wird Fructose über den sog Polyolweg aus Glucose hergestellt lokal beispielsweise in der Samenblase beim Mann als Nährstoff für die Spermatozoen, bei dem Glucose zusammen mit dem Cosubstrat NADPH zu Sorbitol reduziert wird, das dann durch die Sorbitoldehydrogenase zu Fructose oxidiert wird, wobei NAD+ zu NADH reduziert wird Netto führt dies zu einer Umwandlung von NADPH zu NADH, was für einen Teil der Langzeitfolgen eines chronisch erhöhten Blutzuckerspiegels z B bei Diabetes verantwortlich gemacht wird, da NADPH von der Zelle auch zur Entgiftung gefährlicher Sauerstoffverbindungen benötigt wird, bei erhöhtem Glucosespiegel im Blut jedoch mehr Glucose über den Polyolweg zu Fructose umgewandelt wird, so dass mehr NADPH verbraucht wird Zudem sammeln sich Fructose und Sorbitol in den Zellen an, was zum einen die Zelle osmotisch schädigt und zum anderen können bestimmte Zellenzyme durch hohe Konzentrationen dieser beiden Zucker gehemmt werden

Pathophysiologie
Beim Menschen führen Störungen der Fructose-Aufnahme im Darm oder des Fructose-Stoffwechsels in der Leber zu Krankheitssymptomen Klinische Bedeutung haben die häufige Fructosemalabsorption auch intestinale Fructoseintoleranz genannt, bei der ein gestörter Fruchtzucker-Transport durch die Darmzellen angenommen wird,M Ledochowski, B Widner, D Fuchs: Fruktosemalabsorption in: Journal für Ernährungsmedizin Ausgabe für Österreich Wien 2000,3, S 10–14, und die seltene, aber zu ernsten Symptomen führende, Hereditäre Fruktoseintoleranz HFI, die durch eine erbliche Störung des Fructosestoffwechsels in der Leber bedingt ist, bei der Fructose nicht oder nicht in ausreichenden Mengen abgebaut werden kann

Geschätzte 30–40 % der Mitteleuropäer weisen die Fructosemalabsorption auf, wobei etwa die Hälfte Symptome zeigt Gerald Huether: Tryptophan, serotonin, and melatonin: basic aspects and applications
Die Störung tritt vorwiegend im Kindesalter auf Dietrich Reinhardt: Therapie der Krankheiten im Kindes- und Jugendalter
Nichtresorbierter Fruchtzucker wird von den Bakterien der Darmflora vorwiegend anaerob zu Kohlenstoffdioxid, Wasserstoff und kurzkettigen Fettsäuren abgebaut Diese erzeugen Reizdarmsymptome wie Blähungen, Bauchschmerzen, breiigen, teils übelriechenden Stuhl und Durchfall Deutsche Gesellschaft für Ernährung: Fructosemalabsorption
Die Hereditäre Fruktoseintoleranz ist sehr viel seltener; auf etwa 130 000 gesunde Menschen kommt ein von der HFI Betroffener
Diese Form der Fructoseintoleranz bewirkt über eine Störung des Glucosestoffwechsels eine gefährliche Unterzuckerung Hypoglykämie

Verwendung als Süßungsmittel
Lange Zeit wurde Fruchtzucker zum Süßen diätetischer Lebensmittel empfohlen Bezogen auf Saccharose also Haushaltszucker hat eine 10-prozentige D-Fructoselösung eine Süßkraft von 114 Prozent
Der Blutzucker steigt bei Zufuhr von Fruchtzucker deutlich langsamer an als bei Zufuhr der in der Küche üblicherweise verwendeten Saccharose; der glykämische Index liegt mit 20 auf einem recht niedrigen Niveau Anmerkung für Menschen mit Diabetes und Insulintherapie: Bei dieser Beschreibung ist nicht von gewöhnlich durch Früchte/Obst aufgenommenem Fruchtzucker die Rede Obst gehört zu den zu berechnenden Kohlenhydraten KH Z B ist eine Apfelsine eine Kohlenhydrateinheit KE, die den Blutzucker im Vergleich zu anderen Mahlzeiten schnell erhöht
Das Bundesinstitut für Risikobewertung BfR kam jedoch bei der Auswertung vorliegender Studien zum Schluss, dass die weitere Verwendung von Fruktose als Zuckeraustauschstoff in industriell gefertigten Lebensmitteln als Bestandteil sogenannter Diabetiker-Lebensmittel anstelle von handelsüblicher Saccharose aus ernährungsmedizinischer Sicht nicht sinnvoll ist, da sich eine erhöhte Fruktoseaufnahme ungünstig auf den Stoffwechsel auswirkt und zudem ein Übermaß an Fruktose in der Ernährung die Entwicklung von Adipositas sowie des metabolischen Syndroms begünstigt
Nach Arbeiten der Gruppe um Richard J Johnson führt die Zufuhr von Fructose – wie auch von Ethanol – zum Anstieg der Harnsäure, was wegen des Fehlens der Uricase bei den Menschenaffen Hominiden deutlich ungünstigere Auswirkungen hat als bei z B Laborratten: Im Gefäßendothel ist eine verminderte Bioverfügbarkeit von NO festzustellen, was Versteifung der Gefäßwand bedeutet und damit einen Bluthochdruck erklärt Da NO für die Wirkung von Insulin am Insulinrezeptor verfügbar sein muss, besteht bei NO-Mangel eine Insulinresistenz

Genese von Adipositas Fettleibigkeit
Nach einer Studie des Deutschen Instituts für Ernährungsforschung Neuer Zusammenhang zwischen Fructose-Konsum und Gewichtszunahme entdeckt
die an Mäusen durchgeführt wurde, besteht ein Zusammenhang zwischen Fructosekonsum und Übergewicht, der nicht auf einer vermehrten Kalorienaufnahme beruht, sondern auf einer Beeinflussung des Fett- und Kohlenhydratstoffwechsels In der Tat konnte auch in einer Untersuchung an Menschen gezeigt werden, dass Fructose vom Körper sehr viel schneller in Körperfett umgewandelt wird als Glucose
Darüber hinaus weisen die Ergebnisse dieser Studie darauf hin, dass eine Fructoseaufnahme die Lipogenese Fettsynthese stimuliert und die Einlagerung von Fetten aus der Nahrung steigert

Genese von Diabetes
In den USA stieg die kommerzielle Verwendung von Fructose in den 1970er-Jahren drastisch an – der Verzehr von High Fructose Corn Syrup HFCS, einer besonders fructosereichen Version des Maissirups, stieg von 0,23 kg pro Person und Jahr 1970 auf 28,4 kg pro Person und Jahr im Jahr 1997 HFCS wird in den USA vor allem in Softdrinks eingesetzt, wobei der Fructosegehalt auf bis zu 90 % HFCS-90 gesteigert wird Dieser Süßstoff ist für den Hersteller besonders kostengünstig, da in den USA die Maisproduktion subventioniert wird, wohingegen der Zuckerimport verzollt werden muss Diese signifikante Änderungen in der Zusammensetzung der Zuckerzusätze zu Lebensmitteln wurden vorgenommen, ohne dass die möglichen Wirkungen auf den menschlichen Stoffwechsel zuvor umfassend untersucht wurden
Nach einer Studie der Arbeitsgruppe um M C Moore der Vanderbilt University Nashville, Tennessee Mary Courtney Moore, Alan D Cherrington, Stephnie L Mann and Stephen N Davis: Acute Fructose Administration Decreases the Glycemic Response to an Oral Glucose Tolerance Test in Normal Adults, The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism Vol 85, No 12, S 4515–4519 verbessern geringe Mengen Fructose sowohl bei gesunden Menschen als auch bei Patienten mit Diabetes mellitus Typ die Glucose-Toleranz und die glykämische Antwort ohne gesteigerte Insulinsekretion In einer weiteren StudieJohn P Bantle, Susan K Raatz, William Thomas and Angeliki Georgopoulos: Effects of dietary fructose on plasma lipids in healthy subjects American Journal of Clinical Nutrition, Vol 72, No 5, S 1128–1134, November 2000, in der Probanden Wochen lang große Mengen Fruchtzucker zu sich nahmen, zeigte sich ein starker Anstieg von Cholesterin und Triglyceriden im Blut, allerdings nur bei den männlichen Testpersonen
Eine Ernährung, die mit Fructose angereichert ist, führt in Tierversuchen zu Insulinresistenz und Fettleibigkeit Auch für Menschen konnte eine mit einer fructosereichen Diät einhergehende deutliche Abnahme der Insulinsensitivität nachgewiesen werden, und zwar wesentlich stärker als bei einer glukosereichen Diät Der Anstieg des Konsums an Fructose wird aufgrund dieser Wirkung mit der Zunahme des metabolischen Syndroms, einem Risikofaktor für koronare Herzkrankheiten, in Zusammenhang gebracht

Genese von Leberzirrhose
Neuere Untersuchungen von Manal F Abdelmalek und Kollegen deuten darüber hinaus darauf hin, dass nicht nur der übermäßige Konsum von alkoholischen, sondern auch der von fructosehaltigen Getränken, wie Limonaden und anderen gesüßten Softdrinks, zu Schädigungen der Leber bis hin zur Fettleber Steatosis hepatis mit einhergehender krankhafter Vermehrung des Bindegewebes Fibrose führen kann Der in den letzten Jahren rapide ansteigendene Fructosekonsum spielt somit nicht nur eine wichtige Rolle bei der Entstehung des metabolischen Syndroms, sondern stellt nach neueren Untersuchungen einen eigenständigen Risikofaktor für nicht-alkoholbedingte Fettlebererkrankungen nonalcoholic fatty liver disease dar

Genese von Gicht
Verschiedene prospektive Studien mit jeweils mehreren tausend Probanden legen zudem den Verdacht nahe, dass der Konsum von Softdrinks und damit einhergehend Fructose sehr stark mit dem Risiko für Gicht Urikopathie assoziiert ist Auch Fructose-reiche Früchte und Fruchtsäfte scheinen das Risiko zu erhöhen, an Gicht zu erkranken, während von Diät-Limonaden diesbezüglich keine Gefahr ausgeht

Deutsche Gesetzeslage
der Verordnung über diätetische Lebensmittel sogenannte Diätverordnung regelte einst die Zusammensetzung von speziellen Produkten für Diabetiker Seit dem Oktober 2010 ist dieser Artikel gestrichen, da der Forschungsstand zu Diabetikerdiäten und Zuckerersatzstoffen zeigt, dass diese Patienten keine derartigen Produkte benötigen, und dass ein erhöhter Fructosekonsum sogar schädliche Einflüsse auf die Gesundheit haben kann siehe Text Fruktose ist die gesetzlich geschützte Bezeichnung einer Zuckerart