Eugenol Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Nelken.

Vorkommen
Eugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl 70–95 % , in Piment- und Pimentblätteröl 60–90 % , in Bayöl 50–60 % und Zimtölen Zimtrindenöl: 5–10 %, Zimtblattöl über 90 % vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer, Basilikum, Banane, Kirsche und Muskat.

Gewinnung und Darstellung
Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit fünfprozentiger Kaliumhydroxidlösung gewonnen.

Eigenschaften
Durch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol 1 über Isoeugenol, 2 zu Vanillin 3 oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.

Verwendung
Eugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben der bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonat ein Hauptausgangsstoff Edukt für die Herstellung von synthetischem Vanillin.

In der Zahnheilkunde dient Eugenol als schmerzstillendes nur oberflächlich , antibakterielles und entzündungshemmendes Mittel. Es wird unter dem Handelsnamen Ledermix Zement m Eugenol Lösung® zur Prophylaxe von Pulpitis, zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten Parodontitis verwendet. Auch in provisorischen Zementen und Füllmaterialien Zinkoxid-Eugenol-Zement zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.

Biologische Bedeutung und Aktivität
Eine phytochemische Datenbank listet 68 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol. Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell u. a. gegen Salmonellen und Staphylokokken;
antifungal gegen Candida;
gegen Nematoden und Trichomonaden;
akarizid d. h. gegen Milben und Zecken,
insektizid und insektifugal, auch larvizid;
apifugal Bienen vertreibend ; sowie gegen Termiten.
Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen.

Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend. Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt. Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich Phase-II-Konjugate mit Glucuronsäure, Sulfat und Glutathion. Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.

Ferner kann Eugenol als Anästhetikum für Fische eingesetzt werden.

Toxizität

Eugenol wirkt zytotoxisch und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym P450. Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine schleim hautreizende, allergiefördernde Wirkung.