Cholin Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

{{Infobox Chemikalie| Strukturformel = x35px|Cl–Ion     180px|Strukturformel von Cholin| Name = Cholinchlorid| Suchfunktion = C5H14ClNO| Andere Namen = * 2-Hydroxyethyl – trimethylammoniumchlorid

• 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl- ethanaminiumchlorid
• Biocolina
• Hepacholine
• Lipotril

| Summenformel = C5H14ClNO| CAS = 67-48-1| PubChem = 305| ATC-Code = | DrugBank = DB00122| Beschreibung = farbloser, hygroskopischer Feststoff mit schwach aminartigem Geruch| Molare Masse = 139,62 g·mol−1| Aggregat = fest| Dichte =| Schmelzpunkt = Zersetzung bei 180 °C| Siedepunkt =| Dampfdruck =| Löslichkeit = *gut in Wasser, Methanol und Ethanol

• schlecht in Tetrachlormethan, Chloroform, Benzol

| Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = | GHS-Signalwort = Achtung| H = | EUH = | P = | Quelle P = .| Quelle GefStKz = | Gefahrensymbole = | R = | S = | MAK =}}Cholin von gr. χολή cholé ‚Galle‘ ist ein primärer, einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.

Geschichte

Cholin wurde im Jahre 1849 von Adolph Strecker zuerst in Schweinegalle entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt. 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.

Vorkommen

Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine Phosphatidylcholine und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin Lecithin vor. In geringeren Mengen ist es in Getreide z. B. Weizenkeime und Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb anzutreffen.

Gewinnung und Darstellung

Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.

Verwendung

In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden Fettleber .

In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.

In Form von 18F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.

Biologische Bedeutung

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B12 ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern.

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptor, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Vitaminähnliche Substanz

Früher galt Cholin als Vitamin und wurde – wie auch das Adenin – als Vitamin B4 bezeichnet, obwohl bekannt war, dass die Verbindung vom menschlichen Organismus synthetisiert werden kann | Seiten = 78 }}. Bei adäquater Versorgung mit der Aminosäure Methionin kann Cholin in ausreichender Menge im Körper gebildet werden. Aktuell wird Cholin daher vielfach als vitaminähnliche Substanz klassifiziert, zu denen auch das Inosit zählt. | Seiten = 388 }} Bei monogastrischen Tieren wird es auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Siehe auch

• Biogene Amine
• Anticholinerg
• Anticholinerges Syndrom