Anabasin Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder
Blaugrüner Tabak Blüte gelb Nicotiana glauca
Virginischer Tabak Blüte hell pink Nicotiana tabacum
Zier Tabak Blüte rot Nicotiana sylvestris
Beschreibung von Anabasin
Anabasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Die Verbindung besteht aus einem Pyridin- und einem Piperidinring, wobei der Piperidinring ein Stereozentrum besitzt. Sie ist strukturell mit dem Nornicotin, das einen um eine Methylengruppe engeren Ring besitzt und dem Anatabin, dessen Piperidinring eine Doppelbindung aufweist, verwandt.
Vorkommen
Die L-Form von Anabasin konnte in Tabakpflanzen sowie im Tabakrauch nachgewiesen werden.
Eigenschaften
Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung, die in Tabakpflanzen als S -Enantiomer natürlich vorkommt. Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine letale Dosis intravenös verabreicht von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.
Es gehört zur Gruppe der nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer Nikotinvergiftung hervorrufen. Dies kann zum Tod durch Herzstillstand führen.
Einzelnachweise
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