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Besenginster gewöhnlicher Blüte gelb Cytisus scoparius

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Beschreibung von Tyramin

{{Infobox Chemikalie| Strukturformel = [[Datei:Tyramin – Tyramine.svg|200px|Struktur von Tyramin]]
| Suchfunktion = C8H11NO
| Andere Namen = 4-Hydroxy-phenylethylamin
| Summenformel = C8H11NO
| CAS = 51-67-2
| PubChem = 5610
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff
| Molare Masse = 137,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 158–163 [[Grad Celsius|°C]]
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 15 °C)
| Quelle GHS-Kz =
| GHS-Piktogramme =
| GHS-Signalwort = Achtung
| H =
| EUH =
| P =
| Quelle P =
| Quelle GefStKz =
| Gefahrensymbole =
| R =
| S =
| MAK =

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Tyramin ist ein biogenes Amin. Es wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet.

Vorkommen

Tyramin entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische Wirkung

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit MAO-Hemmern kann die Ingestion im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit fatalen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“. Tyramin ist unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen.

Des Weiteren kann Tyramin, wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel ein Auslösefaktor für Migräne darstellen. Tyramin wirkt als Mydriatikum.

Tyramin ist in Tetrahydrofuran schlecht, in Dimethylsulfoxid gut löslich (ca. 100 g/l).

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