Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder: Thujon

Echter Salbei Blüte lila Salvia officinalis

Rachenblütiger Salbei Blatt grün Salvia ringens

Echter Salbei Blatt grün Blüte lila Salvia officinalis

Samt-Salbei Blüte weiß lila Salvia leucantha

Rainfarn Blüte gelb Tanacetum vulgare

Honigmelonen-Salbei Blatt grün Blüte rot Salvia elegans

Wiesensalbei Blüte lila Salvia pratensis

Mehl Salbei Blüte lila Salvia farinacea

Samt-Salbei Blütendolde lila Salvia leucantha

Wiesensalbei Blüten lila Salvia pratensis

Beschreibung von Thujon

Unter den Thujonen Absinthol, Tanaceton versteht man eine Gruppe bicyclischer Monoterpen-Ketone, farblose Flüssigkeiten mit mentholartigem Geruch. Als Bestandteil ihrer ätherischen Öle sind Thujone unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten.

Die Struktur konnte im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt werden.

Vertreter
Bei den Thujonen handelt es sich um die Stereoisomere des 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[1]hexan-3-ons.

Vorkommen
Beifuß ist ein weitverbreitetes Wildkraut, dessen ätherisches Öl Thujone enthält.In der Wermutpflanze Artemisia absinthium kommen α- und β-Thujone vor. Bei der Herstellung von Absinth werden Thujone aus den Blättern des Wermutkrauts Folia absinthii oder der ganzen Pflanze Herba absinthii extrahiert. Thujone finden sich daneben auch in vielen anderen Artemisien und z. B. auch mit einem Anteil von bis zu 60 % in den ätherischen Ölen des Echten Salbeis Salvia officinalis und ebenfalls in der getrockneten Form des weißen Salbeis Salvia apiana , welches u. a. zum Räuchern verwendet wird. Thujaöl enthält 40 − -α-Thujon, Rainfarnöl 58 % + -β-Thujon.

Wirkungen
Thujone sind Nervengifte, die in höherer Dosierung Verwirrtheit und epileptische Krämpfe Konvulsionen hervorrufen können. Auch andere Symptome, wie z. B. Schwindel, Halluzinationen und Wahnvorstellungen, die nach Einnahme thujonhaltiger alkoholischer Getränke beobachtet werden konnten, wurden diesen Wirkstoffen zugeschrieben. Ebenso werden diese Getränke, insbesondere der Absinth, wegen einer angeblichen euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung beworben. Da der zulässige Thujongehalt in alkoholischen Getränken auf maximal 35 mg je kg begrenzt wurde und auch bei historischen Absinthen keine höheren Werte nachgewiesen werden konnten, wird die Wirkung des Absinthkonsums heutzutage eher dem Alkohol zugeschrieben. Die Symptome des chronischen Absinthkonsums Absinthismus sind identisch denen eines Alkoholismus. im Jahr 2008 wies in Proben aus der Zeit vor dem Verbot nur Konzentrationen von durchschnittlich 25 mg/l nach. Eine psychotrope Wirkung ist bei diesen Werten äußerst unwahrscheinlich.

Für die beschriebenen konvulsiven Wirkungen der Thujone werden insbesondere GABAA-Rezeptoren verantwortlich gemacht. Als Antagonist und Modulatoren dieser Rezeptor hemmen Thujone die antikonvulsive Wirkung der γ-Aminobuttersäure GABA , wenngleich mit schwacher Potenz. Auch eine Desensibilisierung von 5-HT3-Rezeptoren kann an den beobachteten Effekten beteiligt sein. Ein möglicher gemeinsamer Wirkmechanismus mit dem Cannabis-Wirkstoff Tetrahydrocannabinol über eine Aktivierung von Cannabinoid-Rezeptoren, der auf Grund entfernter Analogien der Molekülstruktur und klinischen Wirkungen vermutet wurde, konnte hingegen nicht bestätigt werden. Für den bitteren Geschmack der Thujone wird eine Aktivierung des Geschmacksrezeptors TAS2R14 verantwortlich gemacht.

Gesetzliche Vorschriften
Durch die Aromenverordnung wird der Thujongehalt in Lebensmitteln begrenzt. In Getränken und anderen Lebensmitteln dürfen maximal 0,5 mg/kg enthalten sein. Lebensmittel, die Salbeizubereitungen enthalten, dürfen höchstens 25 mg/kg Thujone enthalten. Die Grenze in alkoholhaltigen Getränken Sonderregelung hängt von dem Alkoholgehalt der Spirituose ab:

Branntweine:

  • maximal 5 mg/kg bei einem Alkoholgehalt bis zu 25 % Vol.
  • maximal 10 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 % Vol.

Bitter-Spirituosen:

  • maximal 35 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 % Vol.

Außerhalb von Lebensmitteln fällt Thujon unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt. Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton GBL bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton GBL, liquid ecstasy zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton GBL zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

Die Tabakverordnung verbietet den Zusatz von Thujon zu Tabakprodukten.

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