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Gemeine Stechpalme Frucht orange Ilex aquifolium

Gemeine Stechpalme Frucht rot Ilex aquifolium

Stechpalme Blatt dunkelgrün Frucht rot Ilex aquifolium

Beschreibung von Theobromin

{{Infobox Chemikalie| Strukturformel = [[Datei:Theobromin – Theobromine.svg|150px|Struktur von Theobromin]]
| Suchfunktion = C7H8N4O2
| Andere Namen = * 3,7-Dimethylxanthin

  • Santheose

| Summenformel = C7H8N4O2
| ATC-Code = *

| CAS = 83-67-0
| PubChem = 5429
| Beschreibung = weißer Feststoff
| Molare Masse = 180,16 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 357 [[Grad Celsius|°C]].
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,9
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (0,33 g·[[Liter|l]]−1 bei 25 °C).
| Quelle GHS-Kz =
| GHS-Piktogramme =
| GHS-Signalwort = Achtung
| H =
| EUH =
| P =
| Quelle P =
| Quelle GefStKz =
| Gefahrensymbole =
| R =
| S =
| MAK =
| LD50 = * 1265 mg·kg−1 (Ratte, oral)

  • 837 mg·kg−1 (Maus, oral)
  • 200 mg·kg−1 (Katze, oral)Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 1372.
  • 300 mg·kg−1 (Hund, oral)

}}

Theobromin (von griechisch „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist wie Coffein eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine. Es besitzt auch eine dem Coffein ähnliche anregende Wirkung. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.

Natürliches Vorkommen

Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis. In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Theobromin im Lexikon der Biologie, abgerufen am 20. Mai 2009.Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm, Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade. Blogbeitrag mit Bezug auf das Schweizer Lebensmittelbuch.

Eigenschaften

Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Außerdem ist es sowohl ein Isomer von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin). Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heißem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pKs-Wert von 9,9 eine schwache Säure.

Biologische Wirkung

Wirkung auf den Menschen

Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.Olaf Adam, Peter Schauder, Günter Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. 3. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3, S. 463. Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD50-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d. h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.F. v. Bruchhausen, S. Greiner, R. Hänsel, G. Heubl, Heft Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 943–954.

Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Schwangeren durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des in der Schokolade enthaltenen Theobromin im Serum.Informationskreis Mundhygiene und Ernährungsverhalten, Pressedienst Nr. 06, Juni 2008.E. W. Triche, L. M. Grosso, K. Belanger, A. S. Darefsky, N. L. Benowitz, M. B. Bracken: Chocolate Consumption in Pregnancy and Reduced Likelihood of Preeclampsia. Epidemiology, Mai 2008, Vol. 19, Iss. 3, S. 459–464; .

Wirkung auf Tiere

Gering toxisch ist Theobromin allerdings nur für den Menschen, Ratten und Mäuse, denn diese besitzen ein Enzym, das diesen Stoff im Körper schnell abbaut. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen, Pferden oder KeasEFSA: Theobromine as undesirable substances in animal feed. Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain. The EFSA Journal (2008) 725, S. 41. fehlt dieses Enzym. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab, weshalb es für diese Tiere sogar tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht, bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt. Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten Kea wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.

Einsatz als Arzneistoff

Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal, kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weniger Nebenwirkungen auf als Codein (Müdigkeit, Rauschzustände, Suchtpotential). Chocolate could be cough medicine. In: BBC-News vom 25. November 2004.

Chemischer Nachweis

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-62513-1, S. 181–184.

Rechtslage

In Deutschland fällt Theobromin unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.Erwin Deutsch; Hans-Dieter Lippert. Kommentar Zum Arzneimittelgesetz (Amg)]. Gabler Wissenschaftsverlage; 17. Dezember 2010. ISBN 978-3-642-01454-3. S. 64. (abgerufen am 27. März 2012); ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1 (Online) Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist. Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL; liquid ecstasy) zu KonsumzweckenBGH-Urteil vom 8. Dezember 2009 (Aktenzeichen: 1 StR 277/09), ‚Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar.‘ (Online)

Einzelnachweise

XanthinStimulansArzneistoffPhosphodiesterase-HemmerLebensmittelinhaltsstoff

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