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Beschreibung von Papaverin

{{Infobox Chemikalie| Strukturformel = [[Datei:Papaverin – Papaverine.svg|300px|Strukturformel von Papaverin]]
| Freiname =
| Suchfunktion = C20H21NO4
| Andere Namen = 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-isochinolin ([[IUPAC]])
| Summenformel = C20H21NO4
| CAS = 58-74-2
| PubChem = 4680
| ATC-Code = *

| DrugBank = APRD00628
| Wirkstoffgruppe = [[Spasmolytikum]]
| Wirkmechanismus =
| Verschreibungspflicht = Ja
| Molare Masse = 339,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| pKs = 8,07
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 147–148 [[Grad Celsius|°C]]
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)
| Quelle GHS-Kz =
| GHS-Piktogramme =
| GHS-Signalwort = Achtung
| H =
| EUH =
| P =
| Quelle P = .
| Quelle GefStKz =
| Gefahrensymbole =
| R =
| S =
| MAK =
| LD50 = 162 mg·kg−1 (Maus, [[peroral]]) .

}}

Papaverin (von lateinisch papaver „Mohn“) ist ein im getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Opium) und verwandter Mohnarten wie z. B. des Klatschmohns vorkommender Naturstoff. Die Substanz aus der Gruppe der Alkaloide des Isochinolintyps besitzt eine direkte krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur, ohne gleichzeitig anticholinerg zu wirken. Papaverin ist zu etwa einem Prozent in Rohopium enthaltenJ. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 111, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4. weist als Reinstoff jedoch nicht dessen gesamtes Nebenwirkungsspektrum auf, da Rohopium eine Reihe weiterer potenter Alkaloide enthält.

Pharmakologische Eigenschaften

Papaverin ist – ähnlich wie auch sein Abkömmling (Derivat) Moxaverin – ein cAMP-Phosphodiesterase-Hemmer. Es wirkt auf zahlreiche Subtypen der Phosphodiesterase-Familie, vornehmlich jedoch auf den Typ 10A.Siuciak JA, Chapin DS, Harms JF et al. Inhibition of the striatum-enriched phosphodiesterase PDE10A: a novel approach to the treatment of psychosis. Neuropharmacology. 2006; 51:386-96. PMID 16780899. Durch die erschlaffende Wirkung auf die Gefäßmuskulatur kommt es zu einer Gefäßerweiterung (Vasodilatation).R. Mannhold: Inhibition of calmodulin dependent c-AMP-phosphodiesterase by moxaverine and papaverine. In: Arzneimittelforschung, Bd. 38/12, 1988, S. 1806–1808. PMID 2854468. In höheren Dosen kann Papaverin zentral erregend wirken.

Verwendung

Papaverin ist in der Herzchirurgie angezeigt zur Verhinderung von Blutgefäßspasmen bei der Gewinnung arterieller Grafts (Arterien für eine Bypass-Operation) verwendetABDA-Datenbank (Stand: 5. August 2008) des DIMDI.. Als Spasmolytikum bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen wurde es inzwischen von anderen Spasmolytika wie z. B. Propiverin, die gleichzeitig eine anticholinerge Wirkung besitzen, abgelöst.

Ferner ist Papaverin zur Behandlung der Erektionsstörung angezeigt. Dazu wird es direkt in den Schwellkörper des Penis injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. SKAT, d. h. Schwellkörper-Autoinjektionstherapie). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden Priapismus (schmerzhafte Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.

Die Behandlung von peripheren und zerebralen Durchblutungsstörung mit Papaverin ist umstritten.K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Papaverinhydrochlorid. Loseblattsammlung, 22. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart

Chemie

Die erste Totalsynthese von Papaverin gelang Pictet und Gams im Jahre 1909. Ausgehend von Veratrol und Veratrol-4-carboxaldehyd wird Papaverin in acht Stufen erhalten.S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, M. Sivakumar: Chemistry of Natural Products, S. 255, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2005, ISBN 3-540-40669-7. Die Strukturaufklärung gelang dem österreichischen Chemiker Guido Goldschmiedt.

Papaverin wird durch Oxidation mit Kaliumpermanganat abgebaut zu Papaveraldin.J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 114, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.

Pharmazeutisch verwendet wird das Papaverinhydrochlorid. Eine ähnliche spasmolytische Wirkung zeigt auch Demelverin.

Handelsnamen

Monopräparate
Paveron N (D)
Kombinationspräparate
Androskat (A), Papveron (A), Spasmosol (CH)

Einzelnachweise

Weblinks

  • Die Österreichische Apothekerzeitung über die Toxikologie des Papaverins

IsochinolinPhenoletherAlkaloidArzneistoffSpasmolytikumPhosphodiesterase-Hemmer

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