Morphin Pflanzen-Inhaltsstoffe Gallerien Bilder

Schlafmohn Blüte rot Papaver somniferum

Blaumohn Blüte blau Papaver somniferum

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Türkischer Mohn Blüte blau Papaver orientale

Türkischer Mohn Blüte rot Papaver orientale

Schlafmohn Blüte lila Papaver somniferum

Beschreibung von Morphin

Morphin ehemals Morphium ist ein Haupt-Alkaloid des Opiums und zählt damit zu den Opiaten bzw Opioiden Es wird in der Medizin als eines der stärksten bekannten natürlichen Schmerzmittel Analgetikum eingesetzt Dieses ist das erste in Reinform isolierte Alkaloid
Geschichte und Namensgebung
Morphin wurde erstmals 1804 von dem deutschen Apotheker Friedrich Wilhelm Adam Sertürner in Paderborn isoliert, Morphin wurde 1804 erstmals aus dem Opium isoliert, Österreichische Apothekerkammer, zugegriffen 17 November 2008Huxtable RJ, Schwarz SK :The isolation of morphine–first principles in science and ethics Mol Interv 2001 Oct;1 :189–191 Volltext HTML Volltext PDF PMID 14993340 jedoch wurde die korrekte Summenformel erst im Jahre 1848 durch Auguste Laurent ermittelt Sertürner nannte den Stoff zunächst Morphium nach Morpheus, dem griechischen Gott der Träume Erst später bekam die Droge den Namen „Morphin“, der heute hauptsächlich in Gebrauch ist Bis zur Aufstellung der endgültigen Strukturformel vergingen weitere 77 Jahre Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie 20 Auflage Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S 778, ISBN 3-7776-0406-2 Kurz zuvor wurde Morphin bereits von Armand Séguin und Bernard Courtois entdeckt, jedoch zunächst nur am eigenen Institut vorgestellt und erst 1816 publiziert Patricia Swain – Bernard Courtois 1777–1838, Famed for Discovering Iodine 1811, and His Life in Paris from 1798 2007, American Chemical Society, Division of the History of Chemistry, 2007 Outstanding Paper Award, zugegriffen 12 November 2008
Vorkommen und Biosynthese
Morphin wird aus Opium, d h aus dem getrockneten Milchsaft des Schlafmohns Papaver somniferum, gewonnen Die Totalsynthese ist aufwendig und liefert geringe Ausbeuten – bei der Fuchs-Synthese beträgt sie etwa 10 % Die Ausgangsstoffe dazu sind Phenylalanin und 4-Hydroxyphenyl-acetaldehyd Dabei ist Norcoclaurin ein wichtiges Zwischenprodukt Über Reticulin werden dann die Morphinan-Alkaloide gebildet, zu denen das Morphin gehört Auch Säugetiere können Morphin enzymatisch aus L-Tyrosin und L-Dopa aufbauen
Anwendung
Morphin wird zur Behandlung von starken und stärksten Schmerzen verwendet Als Darreichungsformen gibt es Retardkapseln und -Tabletten, Brausetabletten, Tropfen, Retard-Granulat, Zäpfchen, Pflaster sowie Injektionslösungen Im Vergleich zu anderen Ländern wird in Deutschland Morphin seltener verschrieben Zum Beispiel ist die verordnete Gesamtmenge für Tumorpatienten in Dänemark siebenmal höher Schätzungen zufolge erhält nur jeder Patient, der ein mittelstarkes Opioid benötigt, ein entsprechendes Präparat; bei denjenigen, die ein hochpotentes Opioid benötigen, liegt die Quote bei nur % Der Grund hierfür kann sowohl in der Angst vor starken Nebenwirkungen als auch im bürokratischen Verschreibungsverfahren, das speziell zu beantragende Betäubungsmittelrezeptformulare erfordert, liegen Umfragen Ende der 1990er-Jahre haben gezeigt, dass lediglich ein Drittel der niedergelassenen Allgemeinmediziner über die notwendigen BtM-Formulare verfügt, bei den Chirurgen waren es sogar nur 10 % Als Reaktion seitens der Gesetzgebung wurden im Jahr 2001 die verschreibbaren Höchstmengen angehoben und der entsprechende Formalismus vereinfacht Die Behandlung mit Morphin sollte nach den WHO-Prinzipien, d h nach einem abgestuften Plan Dosissteigerung wie auch Dosisreduktion angepasst werden, um Nebenwirkungen zu vermeiden
möglichst orale Applikation
individuelle Dosierung
nach Möglichkeit nur zusammen mit einem zweiten, peripher wirksamen Schmerzmittel
Dieses Behandlungsschema reduziert für die Patienten das Risiko, abgesehen von der behandelbaren Verstopfung mit wesentlichen Nebenwirkungen rechnen zu müssen
Chemie
Gewinnung
Dem wässrigen Opiumauszug wird eine Calciumchlorid-Lösung zugesetzt Nach Abtrennung des meconsauren Calciums wird die Lösung eingedampft, wobei sich Morphin und Codein als Hydrochloride abscheiden Die Hydrochloride werden erneut in eine wässrige Lösung gebracht, aus welcher das Morphin durch Zugabe von Ammoniak ausgefällt werden kann
Löslichkeit
Schwer löslich in Wasser 1:5000, etwas leichter löslich in heißem Wasser, löslich in Ethanol 1:250, schwer löslich in Ether 1:7500, in Tetrachlorkohlenstoff 1:6400, leicht löslich in alkalihaltigem Wasser Auf Grund der schweren Löslichkeit von Morphin in Wasser werden von der pharmazeutischen Industrie vor allem das Sulfat und das Hydrochlorid hergestellt, deren Lösungsvermögen deutlich, d h etwa 300-mal besser ist Insbesondere nach der Entdeckung der schmerzstillenden Wirkung des Morphins stellte über lange Zeit die schlechte Löslichkeit von Morphin ein ernsthaftes Problem dar, da zu Injektionszwecken eine wässrige Lösung nötig war right 3-D Modell eines Morphinmoleküls
Stabilität
Morphin ist in stark saurem und in alkalischem Milieu instabil und zersetzt sich zum farbigen Apomorphin
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Morphin wirkt zentral als Agonist an Opioidrezeptoren Dadurch wird die Schmerzweiterleitung verhindert und das Schmerzempfinden des Patienten gesenkt Im Vordergrund steht dabei die Aktivierung der μ-Rezeptoren Zu κ-Rezeptoren hat Morphin eine geringere Affinität Ein aktiver Metabolit ist das Morphin-6-Glucuronid
Unerwünschte Nebenwirkungen
Die letzte Zuflucht, um 1891 Eine lokale Reaktion auf die intravenöse Verabreichung von Morphin, ausgelöst durch die Freisetzung von Histamin in den Venen Zu den unerwünschten Nebenwirkungen zählen:
Abhängigkeit
Euphorie
Apathie, Dysphorie bis hin zu Depression
Schwere Albträume
Atemdepression/Atemstillstand speziell bei Überdosierung bis hin zu einer tödlichen Lähmung des Atemzentrums
Bewusstseinsstörungen wie Halluzinationen, Zeitverlustempfinden/Erinnerungslücken Blackout
Blutdruckabfall, vor allem bei intravenöser Gabe
Somnolenz, bis hin zum Koma vor allem bei hohen Dosen
Übelkeit, vor allem zu Beginn einer Therapie mit Morphin; danach eher eine Hemmung von Übelkeit
Verstopfung Obstipation
Morphin unterdrückt den Hustenreiz antitussive Wirkung ; ein anderes Alkaloid des Opiums, Codein chemisch gesehen Methylmorphin, wird daher als Wirkstoff gegen Husten eingesetzt Zu Beginn der Morphintherapie kann es zu Übelkeit und Erbrechen kommen, da Morphin direkt auf das Brechzentrum im Hirnstamm wirkt Nach einiger Zeit lässt diese Nebenwirkung meist nach Einzig die Obstipation scheint keiner Gewöhnung zu unterliegen Bei einer Langzeitanwendung sollte daher ein Abführmittel mitverordnet werden Bei chronischen Schmerzen sind retardierte Morphine zu bevorzugen, da es ansonsten zu einer Konditionierung und damit eher zu einer Abhängigkeit von Patienten kommt Bei Schmerzpatienten und angemessener Dosierung des Morphins tritt die atemdepressive Wirkung in den Hintergrund, u a da der Schmerzreiz selbst die Atmung stimuliert Die Entwicklung einer körperlichen Abhängigkeit stellt bei sachgerechter Schmerztherapie bei chronischen Schmerzpatienten kein wesentliches Problem dar Suzuki T: Modification of morphine dependence under chronic pain and its mechanism Yakugaku Zasshi 2001 121:909–914 PMID 11766405
Pharmakokinetik
Morphin weist zwar eine gute Resorption auf, die Bioverfügbarkeit ist jedoch aufgrund des hohen First-pass-Effektes gering Die Elimination erfolgt überwiegend renal mittels hydrophiler Konjugate Die Wirkungsdauer beträgt bis Stunden Morphin weist keinen sogenannten Ceiling-Effekt auf Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie 17 Auflage 2009, Thomas Karow Verlag, ISBN 978-1-00-002009-0
Vergiftung
Sollte eine Morphinvergiftung vorliegen, kann man diese durch Gabe von Naloxon behandeln Naloxon wirkt als kompetitiver Antagonist, verdrängt also Morphin von den Opiatrezeptoren, und hebt dadurch dessen Wirkung auf Dabei sollte vorsichtig dosiert werden Wird zu viel Naloxon verabreicht, kann der morphinabhängige Patient von der Überdosis direkt in den Entzug übergehen Weiterhin ist zu beachten, dass die Halbwertszeit von Naloxon deutlich unter jener von Morphin liegt, der Patient also kurzzeitig beschwerdefrei ist, aber nach dem Nachlassen der Wirkung des Naloxons wieder Atemstillstand durch Opiatüberdosierung drohen kann Eine längere Beobachtung bei Morphinintoxikationen ist deshalb Pflicht; häufig wird zur Sedation und zur Linderung einer etwaigen Entzugssymptomatik die gleichzeitige Gabe von Diazepam Handelsname Valium gefordert Die für einen durchschnittlichen Erwachsenen tödliche Morphindosis liegt bei oraler Aufnahme bei 0,2 g bis 1,5 g bei Menschen mit einer Toleranz, nach parenteraler Applikation bei 0,1 g Für Säuglinge können schon zwei bis drei Tropfen Opiumtinktur tödlich sein
Verwandte Substanzen
Heroin ist ein Derivat des Morphins: 3,6-Diacetylmorphin Es wird durch Acetylierung Art der Umwandlung aus Morphin gewonnen
Rechtslage in Deutschland
Morphin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden

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